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Hauptdarsteller:
- Rachel Brosnahan als Miriam "Midge" Maisel, eine jüdische Hausfrau, die ein Gespür für Stand-up-Comedy entdeckt. Nachdem ihr Ehemann sie verlassen hat, findet sie bei B. Altman einen Job als Make-up-Counter-Girl.
- Michael Zegen als Joel Maisel, Midges entfremdetem Ehemann, der Midge für seine Sekretärin verlässt. Er ist auch ein aufstrebender Stand-up-Comic, aber verlässt sich nur auf die Routinen von Bob Newhart .
- Alex Borstein als Susie Myerson, ein Angestellter von The Gaslight Cafe und später Midge's Manager.
- Tony Shalhoub als Abraham "Abe" Weissman, Midges Vater.
- Marin Hinkle als Rose Weissman, Midges Mutter.
Wiederkehrende Darsteller und ihre Rollen:
- Bailey De Young als Imogene Cleary, Midges bester Freund.
- Nunzio und Matteo Pascale als Ethan Maisel, Midge und Joels ältestes Kind.
- Matilda Szydagis als Zelda, die Hausangestellte der Weissmans.
- Brian Tarantina als Jackie, der Moderator von The Gaslight.
- Joel Johnstone als Archie Cleary, Imogens Ehemann und Joels Mitarbeiter.
- Holly Curran als Penny Pann, Joels ehemalige Sekretärin und Freundin.
- Cynthia Darlow als Mrs. Moskowitz, Joels Sekretärin und Pennys Ersatz.
- Luke Kirby als Lenny Bruce , ein bekannter New Yorker Komiker.
- Kevin Pollak als Moishe Maisel, Joels Vater.
- Caroline Aaron als Shirley Maisel, Joels Mutter.
- David Paymer als Harry Drake, ein erfolgreicher Manager von Comedians mit Kunden wie Sophie Lennon.
- Mary Testa als Drina Romanoff, eine Hellseherin, die Rose häufig besucht.
- Zachary Levi als ? (TBA) (Staffel 2)
Gastdarsteller:- Gilbert Gottfried als Moderator in einem Stripclub, wo Midge und Joel Lenny Bruce zum ersten Mal sehen. ("Pilot")
- Max Casella als Michael Kessler, Midges Anwalt. ("Weil du gegangen bist")
- Wallace Shawn als Herb Smith, ein Hack-Comedy-Autor, den Midge kurz anheuert, nachdem sie einen Satz bombardiert hat. ("Doink")
- Frank L. Ridley als Sal, der Barkeeper in der Old Town Bar, wo Joel und Archie trinken gehen. ("Doink")
- Nate Corddry als Randall, ein Amateur-Komiker, der auf Partys mit Midge improvisierte Sketche macht. ("Frau X im Nebellicht")
- Jane Lynch als Sophie Lennon, ein erfolgreicher Stand-Up-Comic, der sich auf knifflige Gimmicks über ihr Leben in Queens und ihr altbackenes Aussehen verlässt. In Wirklichkeit ist sie eine reiche Aristokratin mit raffiniertem Geschmack und trägt einen dicken Anzug auf der Bühne. ("Leg das auf deinen Teller!")
- Eines Nachts, nach einer besonders erfolglosen Aufführung, gesteht Joel Midge, dass er eine Affäre hatte und sie verlässt. Midge geht zu ihren Eltern zwecks Unterstützung, aber stattdessen bekommt sie Kritik dafür, dass sie Joel heiraten wollen und erhält auch die Forderung, Joel zur Rückkehr zu überreden.
- Nachdem sie zu viel Wein getrunken hat, kehrt Midge ins Gaslight Cafe zurück und tritt impulsiv auf die Bühne und liefert eine improvisierte Vorstellung von ihrer misslichen Lage, die für das Publikum urkomisch ist. Nachdem sie ihre Brüste entblößt hat, um zu demonstrieren, wie attraktiv sie ist, wird Midge verhaftet und ins Gefängnis gebracht, weil sie sich unanständig damit auseinandergesetzt und ohne Kabarett- Lizenz aufgetreten ist
- Im Streifenwagen befindet sich ein weiterer Komiker, der ebenfalls festgenommen wurde: Lenny Bruce ( Luke Kirby ). Midge, die Lennys Auftritt gesehen hatte, kehrt am nächsten Morgen ins Gefängnis zurück, um zu retten und sie zu fragen, ob sie es liebt, Stand-Up-Comedy zu machen. Bruce warnt Midge, dass das Comedy-Geschäft schrecklich ist, aber Midge nimmt seine Ermahnung als Ermutigung entgegen und arbeitet mit Susie ( Alex Borstein ), einer Comedy-Mitarbeiterin, zusammen, um ihren Auftritt zu verfeinern.